Pirmąją dainą savo „Kaip gaila“ Olegas Diktovskis sukūrė mokykloje, pagal mokytojos V. Tapinienės žodžius. 1973–1983 m. studijavo Lietuvos valstybinėje konservatorijoje ir dirbo Šiaulių teatre. Tuo laiku sukurtos dainos skambėjo jų kurso diplominiame darbe, vėliau Šiaulių teatro spektaklyje „Vaikų dienos“. O. Ditkovskio dainas „Aš mylėjau tave“, „Riešutų žydėjimas“ atliko I. Ašakaitė ir Šiaulių ansamblis „Vairas“. 1984–1989 m. studijavo kinematografijos institute Maskvoje kino režisūrą.
Didžioji dalis šio bardo dainų įėjo į 1996–1998 m. „Aktorių trio“ išleistas garsajuostes bei kompaktines plokšteles. Kartu su kurso draugais išleido garsajuostę „Dainų 47“.
„Kai pradėjome groti, niekada negalvojome, kad išeisim į didžiąją sceną. Tai buvo virtuvinės, kartais proginės dainos. Tarsi stilius: sukurti dainelę kurso draugo gimtadieniui, parengti programą. Nesitikėjome, bet tai įgavo pagreitį. Iš pradžių profesionalūs atlikėjai paprašydavo: „Norim perdainuoti tavo dainą“. Aš atsakydavau: „Jokių problemų“. Dabar, būna, sako, kad „Riešutų žydėjimas“ yra „Vairo“ daina. Bet ji yra mano, tik jie pirmieji ją atliko viešai“,– pasakoja O. Ditkovskis.
Jis sukūrė muziką S. Mieliauskaitės spektakliui „Mergaitė su degtukais“, taip pat muzikiniams spektakliams „Smaragdo miesto burtininkas“, „Trys paršiukai“, „Princesė ir kiaulaganys“.
O. Ditkovskiui labiau rūpi jo kūrinių melodija, o tik paskui tekstas. Daugiausia dainų sukūrė H. Radausko, A. Jonyno, A. A. Jonyno, S. Gedos, R. Danio, S. Bareikio tekstais.